20歲的Cassidy原名Barry Reese，綽號“Da Problem”或“Tha Problem”，他是一名純粹成長于城市街頭的說唱歌手，在他生活過的城市，無論是費城還是紐約，他都是那種典型的街頭黑人少年，除了打街頭籃球就是練嘴皮子。從初中開始，Cassidy就開始真正認真的對待自己的說唱音樂發展。1996年，在Cassidy還在上初中的時候，他就通過自己的說唱來養活自己，隨后不久就開始在費城的電臺里的說唱節目中一次又一次的勝出，這讓Cassidy的名字漸漸在一定范圍里得到吹捧，并且讓他得到了錄制自己音樂的機會。Cassidy通過錄制自己的一些磁帶和小唱片，在費城的名氣漸漸的大了起來，并且進入真正規范的唱片公司發展。 但是初到唱片公司，仍然是高中生年齡的Cassidy并沒有得到更多的發展機會，他曾經先后編入一些有名無實的說唱樂團，但始終沒有任何特別的表現，不過他也先后得到了為一些知名說唱歌手創作歌詞以及參與唱片錄制的機會，好在這種生活并沒有持續太久。兩年之后，Cassidy得到了很有影響的Ruff Ryders說唱樂團中的歌手兼制作人Swizz Beatz的賞識，Swizz Beatz把他吸收到了自己新開辦的J-Records唱片公司的下屬公司Full Service之中，Cassidy這名成長于地下說唱的歌手終于走上了主流市場。 2003年，Swizz Beatz為Cassidy錄制了第一首真正意義的說唱單曲《Hotel》，并且拉來了金牌的說唱歌手兼制作人R. Kelly來參與了單曲的錄制和演唱，此舉果然效果顯著，隨著這首單曲的音樂錄影帶在各大音樂電視臺的播出，使這首單曲在單曲榜上節節的勝利，Cassidy也更有名了，于是他的新專輯發行計劃就在孕育之中了。2004年3月16日，Cassidy的首張個人專輯《Split Personality》正式發行。